Private Practice 5. Sezonunun 8. ve 9. bölümlerinde, Addison Montgomery ve ekibi, zorlu vakalarla karşı karşıya kalır. 8. bölümde, Addison ve Jake, hastalarının karmaşık bir hamilelik durumuyla uğraşırken, ilişkileri de sınanır. Aynı zamanda, Violet'in terapistliği sorgulanmaya başlar. 9. bölümde ise, bir hastanın gizemli cinsel sorunlarına çözüm bulmak için tüm ekip bir araya gelir. Addison, geçmişiyle yüzleşmek zorunda kalırken, Cooper ve Charlotte, evlat edinme sürecinde büyük bir adım atar. Bu bölümler, Private Practice'in doktorların kişisel ve mesleki mücadeleleriyle dolu heyecan verici bir dönemine ışık tutuyor.