Jack Whitehall, babasıyla birlikte güldürücü ve samimi anılarla dolu bir seyahate çıkar. İkili, babalık ve aile ilişkileri hakkında derin sohbetler ederken eğlenceli anılarını da paylaşıyor.
Jack Whitehall ve babası, komedi ve romantizm dolu bir tatil seyahatine çıkarlar. Babasıyla olan ilişkilerini daha da derinleştirmek için eğlenceli ve duygusal anlar yaşarlar. Ain elbisesi giyme olayı babanın Jack'in aşk hayatı hakkındaki düşüncelerini değiştirir.
Jack Whitehall, babasıyla ilişkisini güçlendirmek için babasını bir günlüğüne stand-up şovuna getirir. Ancak işler beklediği gibi gitmez ve komik olaylar yaşanır. Babasıyla olan ilişkisini bir kez daha sorgulayan Jack, bu deneyimden dersler çıkarır.