Avenues of the Diamond, Sam ve Clyden adında tamamen zıt karakterlere sahip olan bir iletişim öğrencisi ve bir tıp öğrencisinin hikayesini anlatan romantik-komedi türünde bir dizidir. Sam, parti yapmayı seven cana yakın bir öğrenci iken Clyden, çalışmaya odaklanmış ve biraz da snobby bir tıp öğrencisidir. İkisi birbirlerinden tamamen farklı hayat tarzlarına sahip olsalar da bir gün, aileleri tarafından evlenmeleri için zorla düzenleme yapılır. Sam ve Clyden, bu zorlu durum karşısında ne yapacaklarını bilemezler. Nişanlarından kaçacaklar mı yoksa bu zorla düzenleme gerçek aşka dönüşecek mi? Dizi, Sam ve Clyden'ın komik ve duygusal maceralarını izleyicilere sunarken, aynı zamanda aşkın sınırlarını ve karşılaştıkları zorlukları da ele almaktadır.